La sentenza della Corte di Cassazione n. 36636/2017 ha chiarito che il contribuente condannato per omesso versamento di ritenute di acconto, ha diritto alla conversione della reclusione in pena pecuniaria anche se versa in condizioni economiche disagiate e quindi potrebbe risultare insolvente al pagamento.

In base alla legge 689/81 il giudice nel pronunciare sentenza di condanna quando ritiene di dovere determinare la durata della pena detentiva:

- entro il limite di due anni può sostituirla con la semidetenzione,

- entro il limite di un anno può sostituirla con la libertà controllata,

- entro il limite di sei mesi, può sostituirla con la pena pecuniaria,

non può però sostituire la pena detentiva quando presume che le prescrizioni non saranno adempiute dal condannato.

Ma le Sezioni Unite della Corte di Cassazione (nella sentenza n. 24476/2010) avevano già sentenziato che la sostituzione in pena pecuniaria è consentita anche per condanne inflitte a persone in condizioni economiche disagiate in quanto la prognosi di adempimento va riferita solo alle pene sostitutive di quella detentiva (semidetenzione e libertà controllata) e non anche alla pena pecuniaria che non è soggetta a particolari prescrizioni.